Lindsay wuchs als Sohn US-amerikanischer Missionare in Brasilien auf. Von klein auf hörte er sehr viel Musik beider Kulturen. Er nennt die experimentierfreudige Tropicália-Bewegung jener Zeit als starken Einfluss, insbesondere Caetano Veloso, Gal Costa, Os Mutantes und Gilberto Gil.

1970 ging er in die USA zurück, um aufs College zu gehen, 1974 zog er nach New York, wo ihn die vitale Kunst- und Musikszene anlockte, vor allem der Free Jazz und die sich gerade entwickelnden Punkrock-Bewegung.

Seine erste Band, „DNA“, veröffentlichte zum ersten Mal 1978 auf Brian Enos Compilation „No New York“, die das Etikett No Wave für diesen Stil (mit-)prägte. Er spielte danach in vielen verschiedenen Formationen, häufig zusammen mit John Lurie, Bill Frisell, Fred Frith, John Zorn und Bill Laswell.

Seither blieb Lindsay eine der zentralen Figuren in der Musikszene von Manhattan. Er spielte mit John Lurie bei den Lounge Lizards, mit Anton Fier bei den Golden Palominos, er produzierte Laurie Anderson und David Byrne, für dessen Label Luaka Bop er auch brasilianische Liedertexte übersetzte, spielte in mehreren Filmen mit, darunter Susan… verzweifelt gesucht, und gründete schließlich seine eigene Formation, die „Ambitious Lovers“.

Seit den 1990er Jahren veröffentlicht er seine Alben als Solokünstler. Sie sind stärker von seinen brasilianischen Wurzeln beeinflusst, allerdings in einem modernen elektronischen Sound.

Zuletzt wurde er beauftragt, die Musik für eine Produktion von Mikhail Baryshnikovs White Oak Dance Project' zu komponieren.

Typisch ist seine sanfte Stimme und sein oft lärmiges, akkordfreies, autodidaktisch angeeignetes Gitarrenspiel, das von einem Kritiker beschrieben wurde als „ausgefeilt naiv, wie vom unehelichen Sohn Derek Baileys“. [1]

Lindsay hat die Alben zahlreicher brasilianischer Musiker produuziert, darunter solche von Caetano Veloso, Tom Zé, Gal Costa, Carlinhos Brown und Marisa Montes Platin-Album „Memórias, Crônicas e Declarações de Amor“.

Außer den bereits genannten hat Lindsay über die Jahre mit vielen weiteren Künstlern zusammengearbeitet, so u.a. Heiner Müller/Heiner Goebbels, They Might Be Giants, Marc Ribot, Ryuichi Sakamoto und Kip Hanrahan. 2005 schrieb Lindsay das Nachwort der offiziellen Biografie der Einstürzenden Neubauten „Nur was nicht ist, ist möglich“.

Durch seine Freundschaft zu Diego Cortez (alias James Curtis) kam er auch in Kontakt mit vielen bildenden Künstlern, besonders des East Village, darunter Jean-Michel Basquiat, Nan Goldin, Francesco Clemente und Andy Warhol. Bilder von Goldin, Kara Walker und Matthew Barney schmückten bereits seine Alben. Weiterhin hat er mit dem kanadischen Künstler Rodney Graham an einer Ausstellung gearbeitet, sowie an einer Klangkunst-Ausstellung der New Yorker Galerie P.S.1.