Ihre 1989 veröffentlichte CD "Nick of Time" gewann drei Grammy Awards. Weitere Grammys gab es für "Luck of the Draw" (1991) und "Longing in Their Hearts" (1994) sowie 1989 für ihr Duett In the Mood mit John Lee Hooker.

Raitt ist Tochter des Broadway-Stars John Raitt. Obwohl viele Jahre in der Musikszene aktiv, blieb ihr der kommerzielle Erfolg lange versagt. 1983 verlor sie, mit Drogen- und Alkoholproblemen kämpfend, ihren Plattenvertrag. Ein Comeback gelang, als sie 1987 zusammen mit k. d. lang und Jennifer Warnes den Background-Chor bei Roy Orbisons Fernsehshow stellte, eine Show, die eine hohe öffentliche Aufmerksamkeit und herausragende Kritiken erhielt. Ihr Album von 1989 Nick of Time erreichte nicht nur den ersten Platz der US-Charts, sondern sicherte ihr auch drei Grammys. Auf Ihrem Live-Album Road Tested sind u. a. Duette mit Bryan Adams und Jackson Browne zu hören.

Sie arbeitete in den 1970ern mit Warren Zevon, Steve Ripley und Little Feat zusammen. 2004 wurde sie von Ray Charles eingeladen mit ihm auf seinem letzten Album (Genius Loves Company) ein Duett zu singen. Sie sangen zusammen "Do I Ever Cross Your Mind?".