Bunny Wailer wuchs genauso wie Bob Marley im Dorf Nine Miles auf. Seit Bunnys neuntem Lebensjahr waren sie beste Freunde, und zogen beide später mit ihren Familien nach Trenchtown, Kingston. Bunnys Vater hatte ein Kind mit Bobs Mutter, was zusätzlich eine Verbindung zwischen den beiden schaffte. Gemeinsam lernten sie mit selbstgebauten Instrumenten zu musizieren, wobei eines Tages Peter Tosh zu ihnen stieß. Zu dritt gelang ihnen 1964 ihr erster Hit Simmer Down (für Coxsone Dodds Label Studio One). Neben Peter und vor allem Bob sang auch Bunny bei einigen Liedern die Singstimme, so zum Beispiel bei Dreamland oder Dancing Shoes.

Wie Peter Tosh verließ Bunny Wailer 1974 die Wailers, um eine Solokarriere zu beginnen. Sein Debütalbum war Blackheart Man, ein Meisterwerk des Roots-Reggae, welches von Kennern als Reggae-Klassiker angesehen wird. Bunny Wailer produzierte die meisten seiner Alben auf dem eigenen Label Solomonic Records Ltd..

Bunny Wailer ist der letzte noch Lebende der Original-Wailers, und er spielt immer noch Konzerte überall auf der Welt.