Die Gründung der Stadt Le Mans ist zurückzuführen auf ein Oppidum der keltischen Cenomani. Die Siedlung wurde 56 v. Chr. von den Römern erobert, die sie Suindinum nannten. Im 3. Jh. wurde eine Stadtmauer errichtet, die zum Teil noch heute erkennbar ist. In spätrömischer Zeit wurde Le Mans Bistum (als erster Bischof gilt der Heilige Julianus), das später dem Erzbistum Tours unterstellt wurde. Zunächst zur Herrschaft des Syagrius gehörig, wurde Le Mans 486 von den Franken erobert. Später wurde Le Mans Zentrum der Grafschaft Maine, die vor allem im 11. und frühen 12. Jh. zwischen den Herzögen der Normandie und den Grafen von Anjou immer wieder umkämpft war. 1110 konnte sich Anjou endgültig die Oberhoheit über das Land sichern, das mit dem Aufstieg der Plantagenets zu Königen von England 1154 Teil des Angevinischen Reiches wurde. Johann Ohneland verlor den Festlandbesitz nördlich der Loire allerdings wieder an die französische Krone, die damit 1204 auch Le Mans wieder unter ihre Herrschaft brachte. Im Verlauf des Hundertjährigen Krieges war Maine dann wieder zwischen Engländern und Franzosen umkämpft, worunter auch die Bevölkerung von Le Mans zu leiden hatte, die sich hinter ihre Stadtmauern zurückziehen und die mittlerweile errichteten Vororte aufgeben musste. 1443 konnten die Engländer dann endgültig aus Maine vertrieben werden. Nachdem hier zwischenzeitlich wieder ein eigenes Grafengeschlecht herrschte, wurde Maine 1480 dem Kronbesitz zugeschlagen. Nach der Reformation zählte Maine zu den hugenottischen Provinzen, sodass es hier erneut zu blutigen Auseinandersetzungen kam; erst 1589 konnte Heinrich IV. auch hier für Frieden sorgen, der sich als recht dauerhaft erweisen sollte.

Im Zeitalter des Absolutismus erlebte das örtliche Handwerk einen Aufschwung, insbesondere die Herstellung von Textilien und Wachs. 1740 gingen zwei Drittel der Textilproduktion der Stadt in den Export. Die Verbesserung der Verkehrswege förderte den wirtschaftlichen Aufschwung zur Zeit der Industrialisierung zusätzlich: 1844 erhielt Le Mans einen Eisenbahnanschluss an der Strecke Paris-Rennes. Von großer Bedeutung für die Stadt waren auch die Aktivitäten der Familie Bollée, die in den 1840er Jahren hier zunächst Dampfmaschinen produzierten, ab 1887 dann vor allem Automobile herstellten. 1893 wurde Le Mans auch an das Telefonnetz angeschlossen. Die Tradition als Automobilrennstadt begründete ein erster Grand Prix im Jahre 1911. 1936 siedelte sich die Firma Renault in Le Mans an, die bis heute größter Arbeitgeber der Stadt ist, aber auch große Versicherungsunternehmen wählten Le Mans als Standort. 1940-1944 war Le Mans deutsch besetzt, die Zerstörungen durch den Krieg hielten sich hier in Grenzen. Das höhere Bildungswesen, das lange eher vernachlässigt wurde, erhielt 1960 mit der Errichtung einer Universität eine vermehrte Förderung, allerdings war diese erste Hochschule zunächst von der Universität Caen abhängig. Bedeutender wurde die 1969 gegründete Technische Hochschule. Seit 1989 wird Le Mans auch vom TGV angefahren. Auch der Bau der Autobahnen (A11 Paris-Nantes, A81 Le Mans-Rennes) bildete eine wichtige Infrastrukturmaßnahme.

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