Red Garland war der Pianist des legendären ersten „klassischen“ Miles Davis Quintetts/Sextetts zwischen 1955 und 1958. Als Kollege von John Coltrane, Cannonball Adderley, Paul Chambers und Philly Joe Jones erlangte er jedoch nie deren Berühmtheit. Garland war ein Pianist in der Bop-Tradition eines Bud Powell, reicherte sein Spiel jedoch oft durch eine ihn besonders kennzeichnende Anwendung von Blockakkorden an.

Neben den Alben der erwähnten Davis-Gruppe liegen von ihm im wesentlichen einige unter seinem Namen erschienene „Prestige“-Aufnahmen von ausgezeichneter Tonqualität, die in den Studios von Rudy Van Gelder entstanden, vor.