Vor seiner Rapkarriere dealte Ross in Miami mit Kokain und machte ein Vermögen damit. Mit 28 übernahm er das Carol City Cartel von seinem Freund 'Boobie' Williams, da dieser festgenommen und verurteilt wurde. Das Carol City Cartel ,offiziell eine Rapcrew, jedoch bekannt dafür, dass sie ihr Geld mit kriminellen Aktivitäten verdient, diente Ross als Sprungbrett für seine spätere Karriere. Zu dieser Zeit machte er sich als Rapper in Miami einen Namen sowie auch als Ghostwriter. 2005 entschloss er sich seine Tätigkeit als Drogendealer aufzugeben und konzentrierte sich nur noch auf das Rappen. Ãœberregionale Bekanntheit erlangte er als er 2005 mit Trick Daddy tourte und auf einigen Veröffentlichungen u.a mit Trina zu hören war. 2006 brachte er schließlich die Single Hustlin auf Def Jam heraus. Die Single erreichte im Mai 2006 Gold-Status. Ein Album folgte. Am 8. August 2006 wurde Port of Miami in den USA auf den Markt gebracht und debütierte auf Platz 1 der Charts. Auf dem Album sind Features von u.a. Young Jeezy, Akon, Jay-Z, Lil' Wayne & Trick Daddy. Mittlerweile hat Ross mehrere Mixtapes mit diversen bekannten DJs produziert und kümmert sich nun um die Sängerin Ashley Ross aus Miami. Auch sie wählte den Künstlernamen Ross und soll so Ricks' Schwester im Geiste darstellen.