Die Band Trouble stammt aus Chicago (Illinois) und ist seit 1979 aktiv. In den Jahren von 1980 bis 1983 nimmt die Band einige Demos und die Single Assassin auf, jedoch erst im Jahre 1983 veröffentlicht sie den Song The Last Judgement auf „Metal Massacre IV“-Sampler.

In der Gründungsphase besteht die Band aus Eric Wagner (Gesang), Bruce Franklin (Gitarre), Rick Wartell (Gitarre), Sean McAllister (Bass) und Jeff Olsen (Schlagzeug). Auf den beiden ersten Alben Trouble (auch unter dem Namen Psalm 9 bekannt) (1984) und The Skull (1985), beide auf Metal Blade Records veröffentlicht, spielen Trouble straighten, schweren Heavy Metal mit Black-Sabbath-Einflüssen. Die Texte behandeln oftmals christliche Themen und deshalb wird die Formation fälschlicherweise häufig zu den White-Metal-Acts gezählt, wovon sich Trouble in späteren Jahren allerdings distanzieren.

1987 erscheint die dritte LP Run To The Light, dabei werden Sean McAllister und Jeff Olsen durch den Schlagzeuger Dennis Lesh und den Bassisten Ron Holzner ersetzt. Die Musik wird nun flüssiger, ohne allerdings den Doom-Metal-Sektor zu verlassen. Die Band wird von King Diamond eingeladen, für ihn in Amerika zu eröffnen. Im Verlauf dieser erfolgreichen Tour wird Def-American-Boss Rick Rubin auf Trouble aufmerksam und nimmt die Band unter Vertrag. Trotzdem steigt Dennis Lesh aus und schließt sich der Band Stygian an, mit der er 1992 das Album Planetary Destruction aufnimmt, seit 1995 spielt er für Chastain. Barry Stern übernimmt seinen Platz am Schlagzeug.

Gemeinsam produziert man 1990 das erneut nur mit Trouble betitelte Album, das in der Fachpresse als ein Meisterwerk des Doom Metal bezeichnet wird. Der große Erfolg bei der Hörerschaft bleibt allerdings aus. Knapp zwei Jahre später erscheint 1992 Manic Frustration, das ähnlich schwerfällig klingt, aber deutlich mehr Abwechslung bietet. Die Platte verkauft sich, trotz abermals guter Kritiken, noch schlechter als der Vorgänger, was zum Rauswurf bei Def American führt.

Die Band nimmt auf eigene Kosten die aus vier Songs bestehende Mini-CD One For The Road auf, die sie getreu dem Titel bei den Konzerten der 1994er Deutschlandtour am Merchandise-Stand selbst verkaufen. Der Silberling findet sehr guten Absatz und verhilft den Jungs aus Chicago zu einem neuen Deal. Außerdem kehrt das Gründungsmitglied Jeff Olson zu Trouble zurück. 1995 erscheint das von Vince Wojno (Machine Head) gemixte Album Plastic Green Head. Im strömenden Regen präsentiert sich das Quintett 1995 zum dritten Mal auf dem Dynamo Open Air. Danach bricht die Band allerdings auseinander, Sänger Eric Wagner wird wenig später Mitglied bei der Band Lid. Bei White Stallion Records erscheint eine Compilation Demos & Rarities 1980 - 95 mit älterem Material und teilweise unveröffentlichten Songs.

Es wird einige Zeit ruhig um die ehemaligen Mitglieder von Trouble. Im Jahre 2003 erfolgt eine Wiedervereinigung der Band. Trouble tritt daraufhin mehrmals Live bei verschiedenen Festivals, unter anderem Aardschock, auf. Die Mitglieder machen sich auf, neue Songs für ein Album zu komponieren und einzuspielen. Nach verschiedenen technischen und privaten Schwierigkeiten ziehen sich die Aufnahmen über längere Zeit hin.

Im Jahr 2006 wird die DVD Live in Stockholm veröffentlicht und Escapi Music legt das Debut von 1984 unter dem Titel Psalm 9 und The Skull von 1985 mit einer aufwändigeren Aufmachung wieder neu auf. Im März 2007 erscheint endlich das Album Simple Mind Condition. Danach geht die Band auf USA- und Europa-Tournee.