Die Songs von Vic Chesnutt handeln oft von Depressionen, allerdings meist aus einer humorvollen und eher abwehrenden Perspektive. Seine Texte sind oft verschroben bis surreal, was seinem Interesse für die verschiedensten Formen der Dichtung geschuldet ist. Er ist erklärter Anhänger der britischen Poetin Stevie Smith und hat zwei ihrer Gedichte vertont, darunter das bekannte Not Waving But Drowning.

Viele der Songs von Vic Chesnutt sind autobiografisch, andere haben einen rein fiktionalen Hintergrund, was schon manchen Rezensenten dazu verleitete, erfundene Geschichten Chesnutts Lebensgeschichte hinzuzufügen. Bei seinen Auftritten sitzt Vic Chesnutt im Rollstuhl. Er ist wohl der bekannteste professionelle Musiker mit Rollstuhl. Erfreulicherweise kokettiert er nicht mit seiner Behinderung, sondern kommentiert sie in der Regel nur beiläufig und eher zynisch.

Chesnutt hat einen deutlichen Südstaaten-Akzent, auch verwendet er gerne regionale Ausdrucksweisen in seinen Texten. Seine eigene Phrasierung, in der oft einzelne Silben ungewöhnlich lang gezogen werden, macht ihn unverwechselbar.

In seiner Musik sind die Einflüsse von Folk Rock-Größen wie Neil Young oder Bob Dylan unverkennbar. Auch lassen sich starke Country- und Punk-Einflüsse ausmachen.

Chesnutt wuchs als Adoptivkind in Zebulon, Georgia auf. Im Alter von fünf Jahren schrieb er seine ersten Songs. Seit einem Verkehrsunfall 1983, bei dem Chesnutt in betrunkenem Zustand von der Straße abgekommen war, ist seine untere Körperhälfte gelähmt. Er kann nur mit Hilfe gehen und ist daher überwiegend auf einen Rollstuhl angewiesen.

Nachdem er sich von seinem Unfall erholt hat, zog er nach Athens, Georgia. Er fühlte sich in der kleinstädtischen Redneck-Atmosphäre von Zebulon nicht mehr wohl, und im großstädtischen Athens konnte er seinen liberalen, atheistischen Lebensstil als Bohemien besser ausleben. Er trat der dortigen Band The La Di Das bei, bevor er begann, regelmäßig solo im 40 Watt Club aufzutreten, wo er von Michael Stipe von R.E.M. entdeckt wurde. Stipe ermutigte ihn, sein erstes Album, das karge Little (1990), aufzunehmen, das auf dem Independent-Label Texas Hotel erschien.

1991 erschien dort West Of Rome, 1993 Drunk, das wie sein Name suggeriert, im Wesentlichen in betrunkenem Zustand aufgenommen worden ist. Chesnutt galt zu jener Zeit als Konsument von Alkohol und Drogen in erheblichem Ausmaß. Chesnutt unterstützt die Legalisierung von Marihuana als Medikament und trug mit dem Song Weed To The Rescue zu der Compilation Hempilation II (1998) bei, deren Erlös einer US-amerikanischen Organisation zur Legalisierung von Haschisch zugutekommt. Chesnutts eigener Drogenkonsum scheint in den letzten Jahren erheblich abgenommen zu haben.

1992 sendete Public Broadcasting Service eine Dokumentation über Vic Chesnutt. 1996 hatte Chesnutt einen kurzen Gastauftritt in Billy Bob Thorntons Film Sling Blade.

Is The Actor Happy? erschien als letztes Album auf Texas Hotel (1995). Die kommenden Jahre waren von einem häufigen Wechsel der Plattenlabel geprägt. Ebenfalls 1995 erschien bei Trocadero Nine High A Pallet, eine Zusammenarbeit mit Widespread Panic unter dem Bandnamen Brute. About To Choke (1996) bleibt sein bisher einziges Album bei einem Major Label, Capitol Records, wurde in Europa aber von Rough Trade Records vertrieben.

1996 veröffentlichte Columbia Records Sweet Relief II: Gravity Of The Situation, ein Tribut- und Benefiz-Album mit Coverversionen von Vic Chesnutt Song, gespielt von prominenten Interpreten wie Garbage, ... Mehr in der Wikipedia