Seine Großeltern kamen aus Königsberg in Deutschland. Er wuchs in Stevens Point auf. Im Alter von 11 Jahren bekam David von seinem Großvater eine Gitarre geschenkt. Damit übte er Akkorde, bis ihm die Fingerkuppen bluteten. Ursprünglich wollte Dave Dudley Profi-Baseball-Spieler werden. Durch einen Muskelfaserriss im rechten Arm wurde daraus jedoch nichts. Um sich finanziell über Wasser halten zu können, nahm er einen Job als Hafenarbeiter an. Nachdem er eines Morgens seine Nachtschicht beendet hatte, besuchte er einen Freund beim örtlichen Rundfunksender. Als sein Freund jedoch nicht erschien, erblickte er durch den Spalt einer geöffneten Studiotür eine Gitarre und klimperte aus Langeweile ein paar Akkorde. Ein Redakteur versuchte ihn dazu zu bringen, vor Publikum zu spielen. Als ihm das nicht gelang, brachte er ihn dazu, bei einer Radiosendung mit Gitarre zu singen. Danach riefen unzählige Hörer an und wollten mehr von ihm hören.

Kurz danach gründete er seine erste Band, das Dave Dudley Trio. Durch einen schweren Autounfall, der ihn 6 Monate ans Bett fesselte, wurde seine Karriere unterbrochen. 1961 hatte Dave Dudley mit Six Days On The Road seinen ersten Top-40-Hit. Obwohl er großen Erfolg hatte, landete er nur einmal mit The pool shark im Jahr 1970 einen Nummer-1-Hit. 1977 gab es in Deutschland für seine Lieder ein Comeback. Die Gruppe Truck Stop – deutsche Vertreter der Country-Musik – hatte damals mit Ich möcht so gern Dave Dudley hörn großen Erfolg.

Dave Dudley starb im Alter von 75 Jahren an einem Herzanfall in seinem Haus in Danburry.