Als erstes Musikinstrument erlernte Silbereisen als Kind das Akkordeon. Mit dem Duo „Lustige Almdudler“ trat er als Sechsjähriger bei Volksfesten auf und erlangte regionale Bekanntheit. 1991 erschien die Single „Florian mit der Steirischen Harmonika“. Karl Moik holte ihn im selben Jahr in seinen Musikantenstadl.

1992 erhielt Silbereisen den Herbert-Roth-Nachwuchspreis für Instrumentalsolisten. Es folgten Auftritte bei Musikantentreffen. Das erste Album „Lustig samma“ wurde im Jahr 1997 veröffentlicht. 1998 konnte sich Silbereisen mit dem Titel „Der Bär ist los“ für die Deutsche Vorentscheidung zum Grand Prix der Volksmusik qualifizieren. Der Durchbruch im Fernsehen gelang Silbereisen schließlich im Jahr 1999. Nachdem Carmen Nebel ihn in ihre Volksmusiksendung geholt hatte, erlangte er deutschlandweite Bekanntheit. 2002 verpflichtete ihn der MDR zum Moderatoren der Sendung „Mit Florian, Hut und Wanderstock“. Er war nun auch viel auf Tournee, so z. B. mit Stefanie Hertel und Stefan Mross.

Seit dem 7. Februar 2004 moderiert Silbereisen in der ARD die Feste der Volksmusik, eine Samstagabendshow-Reihe. Er ist der Nachfolger von Carmen Nebel. Silbereisen war mit 23 Jahren neben Ilja Richter einer der jüngsten Showmaster im deutschen Fernsehen. Am 31. März 2006 gab Silbereisen sein Debüt als Schauspieler in dem ARD-Film "König der Herzen", am 11. August 2006 sein Musical-Debüt in Elisabeth.

Im Rahmen der ARD-Show Das Adventsfest der Volksmusik am 2. Dezember 2006, die ganz im Zeichen des im selben Jahr verstorbenen Showmaster Rudi Carrell stand, versuchte Florian Silbereisen, ihm die Ehre zu erweisen, indem er dessen beliebte Unterhaltungsshow Am laufenden Band nachspielte. Im Spiegel wurde die Show als "Schnee von gestern" [1] bezeichnet, und brachte damit die vielfach vorgetragene Medienkritik auf den Punkt.