Kerkeling legte 1984 in seiner Heimatstadt Recklinghausen am Marie-Curie-Gymnasium das Abitur ab. Zusammen mit Mitschülern brachte er unter dem Bandnamen Gesundfutter eine Schallplatte mit dem Titel Hawaii auf den Markt.

Hape Kerkelings Fernsehkarriere begann mit einem Misserfolg: Im Jahr 1977 bewarb sich der damals 12-Jährige bei Loriot für die Rolle des moppeligen Kindes Dicki (Zicke Zacke Hühnerkacke) im Sketch Weihnachten bei Hoppenstedts. Die Rolle bekam jedoch Katja Bogdanski - was Kerkeling angeblich bis heute nicht verwunden hat.[1]

Er trat bei verschiedenen Talentwettbewerben auf und gewann 1983 den damals erstmals vergebenen Kabarettpreis Scharfrichterbeil. Er arbeitete für verschiedene Rundfunkanstalten, unter anderem für den WDR und den BR. Den Durchbruch schaffte Kerkeling bereits 1984/85 in der Ulk-Show Känguru. Zur gleichen Zeit trat er in Kerkelings Kinderstunde mit der bekannten Figur des Vorschulkindes Hannilein auf. Es folgten Gastauftritte und Sketche (unter anderem mit Margarethe Schreinemakers) in der Radio-Bremen-Sendung Extratour.

1989 gestaltete Kerkeling zusammen mit dem Pianisten Achim Hagemann mit seiner medienkritischen Sendung Total Normal ein Comedy-Format, für das er mit Preisen wie der Goldenen Kamera, dem Adolf-Grimme-Preis oder dem Bayerischen Fernsehpreis ausgezeichnet wurde. Vor allem zwei Aktionen sind auch Jahre nach dem Ende der Sendung in Erinnerung geblieben. Verkleidet als Königin Beatrix schaffte es Kerkeling am 25. April 1991, vor laufender Kamera in einem Wagen noch vor Eintreffen der echten Königin im Bundespräsidialamt (in Berlin, Schloss Bellevue) vorzufahren. Des Weiteren trug Kerkeling in der Maske eines polnischen Opernsängers zur Klavierbegleitung von Achim Hagemann ein expressives Stück vor, eine Parodie auf moderne klassische Musik, das in dem lauten und unvermittelten Ausruf Hurz! mündete. Das nicht eingeweihte Publikum nahm die Darbietung ernst und ließ sich hinterher zu einer intellektuellen Diskussion über die Aussage des Stücks verleiten. In der ZDF-Sendung Unsere Besten bezeichnete Kerkeling diesen Auftritt später als eine seiner Lieblingsaktionen, da es ihm so großen Spaß bereitet habe, „diese Klugscheißer mal so richtig zu verarschen“[2]. Hurz! erschien 1993 als Single.

Am 10. Dezember 1991 outete der Filmemacher Rosa von Praunheim Kerkeling und andere Prominente in der RTLplus-Talkshow Explosiv – der heiße Stuhl als homosexuell. Den daraufhin einsetzenden Medienrummel – vor allem in der Boulevardpresse – kommentierte Hape Kerkeling mit den Worten: „Sensiblere Naturen als ich hätten sich jetzt wahrscheinlich mit dem Fön in die Badewanne gelegt. Was soll's. Morgen werden sie eine andere Sau durch's Dorf treiben.“ [3]

1992 lehnte Kerkeling ein Angebot des ZDF ab, die Nachfolge von Thomas Gottschalk als Moderator der Samstagabendshow Wetten, dass..? zu übernehmen. Stattdessen ging er mit der Sendung Cheese, der ein ähnliches Konzept wie Total Normal zu Grunde lag, zum Privatsender RTL.

1993 erschien Kerkelings erster Kinofilm, die Satire Kein Pardon, für die er gleichzeitig als Regisseur und Schauspieler tätig war und an deren Drehbuch er mitschrieb. Das Titellied der Sendung, Das ganze Leben ist ein Quiz, schaffte als Single-Veröffentlichung den Einstieg in die deutschen Hitlisten. Danach arbeitete Kerkeling wieder für die ARD. Er moderierte unter anderem die Sendung Warmumsherz und drehte mehrere populäre Fernsehfilme: Club Las Piranjas (1995), Willi und die Windzors (1996), Die Oma ist tot (1997).

Erst 1999 war Kerkeling wieder im Fernsehen erfolgreich: mit der Sat.1-Sendung Darüber lacht die Welt. Mit einem „Knopf im Ohr“ unterstützt von Schachmeisterin Elisabeth Pähtz spielte er verkleidet als iranischer Großmeister Mehdi Mikamahdav Simultanschach gegen die