Kerouac wurde in eine franko-kanadische Familie geboren, wo er den französischen Dialekt Joual sprach und erst mit seiner Einschulung Englisch lernte. Der frühe Tod seines älteren Bruders Gerard war für den jungen Jack ein tragisches Ereignis, das er in Visions of Gerard zu verarbeiten versuchte.

Seine sportlichen Erfolge brachten ihm 1940 bis 1941 ein Stipendium an der Columbia University in New York City ein, wo er zusammen mit Kommilitonen wie Allen Ginsberg und William S. Burroughs den Ursprung der Beat Generation bildete. Die Beatniks gelten als erste Vertreter des Genres der Popliteratur.

Nach einem Beinbruch verließ Kerouac die Universität und trat der United States Merchant Marine, der US-amerikanischen Handelsmarine, bei, nachdem er bei der US-amerikanischen Kriegsmarine, der United States Navy zurückgewiesen worden war. 1943 konnte er dann doch noch zur United States Navy wechseln, wurde aber im Jahr darauf als paranoid-schizophren[1] eingestuft und aufgrund diese psychiatrischen Diagnose entlassen. Hinweise auf seine Zeit auf See findet man in The Sea is my Brother.

Zwischen seinen Seereisen blieb Kerouac bei seinen Studienfreunden in New York City. Er traf sich mit Allen Ginsberg, Neal Cassady, Lucien Carr und William S. Burroughs, die ihn beeinflussten und sein autobiografisch gefärbtes Werk prägten.

Es waren die wildesten Jahre von Jack Kerouac: mit Wein, Drogen, sexuellen Abenteuern, und Reisen durch die USA, Mexiko, Nordafrika und Europa. Diese Reisen legten den Grund für seine Romane, die in einem von Drogen und rhythmischer Umgangssprache geprägten Stil geschrieben sind. Auch die Musik des Bebop und der Zen-Buddhismus begeistern ihn; Kerouac bezeichnete in einem Nachruf den großen Charlie Parker als „Buddha“.

Im Jahre 1944 ehelichte er Edie Parker. Diese erste von insgesamt drei Ehen hielt nur zwei Monate. Von 1946 bis 1948 schrieb er den Roman The Town and the City, der 1950 erschien. Dieser erste veröffentlichte Roman erhielt gute Kritiken, verschaffte seinem Autor aber kaum Ruhm.

Zwischen 1947 und 1950 reiste Kerouac mit dem oft als irre bezeichneten (auf jeden Fall gilt das für seine Fahrkunst) Neal Cassady kreuz und quer durchs Land. Cassady war für Kerouac die Verkörperung eines romantischen Ideals von Amerika: rastlos, abenteuerlustig, sexuell überaktiv. Ein Cowboy, der das Pferd gegen ein Auto getauscht hat. Kerouac hat selbst nie am Steuer gesessen, er ist immer nur Beifahrer und Beobachter geblieben.

Kerouac fand zunächst keine Sprache für das Erlebte, die wilden Partys, die Rastlosigkeit und künstlerischen Visionen seiner Freunde, das Leben aus Gelegenheitsjobs und Kunst. Erst der frische und ekstatische Stil, in dem Neal Cassady ihm Briefe schrieb, erschien Kerouac als der richtige Zugang zu dem Lebensgefühl, und so entstand 1951 der Roman On the Road (deutsch: Unterwegs), der aber erst 1957 veröffentlicht wurde. Angeblich schrieb er das Manuskript innerhalb von zwei Wochen mit einem Minimum an Schlaf und einem Maximum an Drogen auf einer Rolle Fernschreiber-Papier, die er in die Schreibmaschine einspannte, um sich während des Schreibflusses nicht mehr um den Papierwechsel kümmern zu müssen. Diese Rolle wurde vor einigen Jahren von dem Multimillionär Jim Irsay bei Christie’s für 2,5 Millionen Dollar ersteigert, mehr Geld als Kerouac je mit seinen Büchern verdient hat. Sie wird manchmal öffentlich ausgestellt.

On The Road war Kerouacs Durchbruch und Höhepunkt seiner Karriere. Damit wurde er zur Zentralfigur der Beat Generation und auch für die Verleger interessant. Für eine Weile konnte Kerouac von seinem Schreiben leben, wenn auch nicht üppig.

Leider begann mit dem Ruhm auch Kerouacs Niedergang: Von der Kritik ignoriert, zerrissen und verlacht, von Fans verfolgt, die ständig mit ihm trinken und herumfahren wollten, seine Freunde Ginsberg und Burroughs irgendwo unterwegs, versank er zunehmend im Alkohol und flüchtete sich immer öfter in das Haus seiner Mutter. Die Rolle als King of the Beats, die ihm aufgedrängt wurde, stieß ihn immer mehr ab, weil seine Vorstellungen von Literatur und einer unverfälschten, spontanen Schreibweise (spontaneous prose) nicht verstanden wurden. Die Medien sahen nur junge Männer und Frauen, die ein Rumtreiberleben führten, Drogen nahmen und seltsamen Ideen von der Freiheit Amerikas anhingen. Bald schon war die Karikatur der Beats, der bongospielende Rumhänger und Kiffer im Ringelshirt mit Ziegenbart, in Filmen und Fernsehserien zu sehen. Man konnte für Partys „Beatniks“ buchen und dergleichen mehr. Die Kommerzialisierung dieser literarischen Jugendbewegung nahm überhand. Kerouac wurde immer verbitterter.

In den folgenden Jahren konnte Kerouac zwar bereits früher geschriebene Romane wie The Dharma Bums veröffentlichen, schrieb aber kaum Neues. Vor allem beachtete ihn die Literaturkritik weiterhin kaum oder tat seine Bücher als „Geschreibsel“ (