Kheaven Brereton wächst, gemeinsam mit seinem acht Jahre jüngeren Bruder Joshua, bei seinen Eltern trinidadischer Abstammung auf. Prägend für seine Jugend ist die Tatsache, dass seine Eltern den Zeugen Jehovas angehörten. Im Alter von acht Jahren beschließt Kheaven Vegetarier zu werden. Den Großteil seiner Jugend verbringt er jedoch in Whitby (Ontario), wo er 1992 für ein Semester die Carleton University besucht. Danach wechselt er auf die York University in Toronto. Dort bricht er jedoch sein Studium ab, als er seine erste Single „Musical Essence“ veröffentlicht.

Seinen ersten Ausflug in die Musikindustrie unternimmt k-os 1993 mit der Veröffentlichung seiner ersten Single „Musical Essence“, die er mit einigen Freunden veröffentlicht. Mit der Veröffentlichung seiner zweiten Single 1996, erhält k-os ein Angebot von BMG. Umso überraschender ist kurz darauf seine Ankündigung, sich aus dem Musikgeschäft zurück ziehen zu wollen. Erst 1999 versucht er sich mit mehreren Demo Tapes wieder bei diversen Plattenfirmen zu bewerben. Capitol Records bieten ihm noch im selben Jahr einen Vertrag an. Dort veranlassen kleinere Streitfragen und Probleme den Besitzer EMI Group dazu, k-os zum Tochterlabel Astralwerks zu transferieren, an dem auch Virgin Records Anteile hält.

Als Künstler die ihn in seiner Musik beeinflusst haben, gibt k-os Michael Jackson, The Fugees, A Tribe Called Quest, The Beatles und Stevie Wonder an.

Sein Musikstil setzt sich aus vielen Elementen wie Jazz, Reggae, Rock, Blues, Pop und Hip-Hop zusammen. Gerade diese Vielfältigkeit erinnert sehr stark an The Roots. k-os wird von vielen als Teil einer neuen Rap-Generation gesehen, die versucht den Hip-Hop weiter voran zu treiben (u. a. auch André 3000 von OutKast und Missy Elliott). Des Weiteren wird k-os’ Musik sehr häufig mit der Lauryn Hills verglichen, da beide die seltene Gabe haben, Rap und Gesang zu verbinden.

2006 wird der Titel „The Love Song“ aus dem Album Joyful Rebellion in einem Werbespot des Mobilfunkunternehmens Vodafone verwendet.