Raekwon wurde vor der erster Wu-Tang Clan Platte Enter the Wu-Tang (36 Chambers) 1993 Mitglied des Clans. Sein erstes Solo erschien 1995 auf Loud Records, Only Built 4 Cuban Linx. Das Album bekam enthusiastische Kritiken und gilt heute als einer der Standards des 1990er-Hip-Hops, verkaufte sich damals aber nur mäßig. Seine Fähigkeiten als Geschichtenerzähler verglichen die Kritiker mit Kool G Rap, das Album hatte maßgeblichen Anteil daran, die Motive von Mafia- und Gangsterfilmen in der Hip-Hop-Musik salonfähig zu machen. Er bezeichnete sich selbst als "Wu-Gambino", nach der berühmt-berüchtigten Mafia-Family aus New York. Irv Gotti, Capone, Nas Escobar und Frank White (Notorious B.I.G.) folgen seinem Beispiel.

Er trug zum nächsten Wu-Tang-Album Wu-Tang Forever bei, bevor er 1999 sein nächste Solo-Album Immobilarity veröffentlichte. Zur Überraschung der meisten Beobachter ließ er an der Platte neue, unbekannte Produzenten arbeiten, anstatt die bewährte Wu-Tang-Hauscrew zu beschäftigen. Die Reaktionen der Kritiker und Fans waren gemischt, das Album verkaufte sich am besten von all seinen Solo-Platten. Es bekam eine Goldene Schallplatte. Wichtige Kollaborationen hatte er zu dieser Zeit mit Ghostface Killah auf dessen Alben Supreme Clientele und Bulletproof Wallets, sowie mit Fat Joe (John Blaze) und Outkast (Skew It On The Bar-B).

Neben Reakwon the Chef, der Zusatz kommt von seiner Lust am Kochen, verwendet Woods als Aliase: Lex Diamonds, Louis Diamonds, Rick Diamonds, Louis Rich und Shallah Raekwon.

Im Dezember 2003 schließlich erschien The Lex Diamond Story, Lex Diamond ist eine New Yorker Verbecherlegende, das von Kritikern eher negativ, von Fans mit gemischten Gefühlen und mit mäßigen Verkaufszahlen aufgenommen wurde. Raekwon hat mittlerweile sein eigenes Hip-Hop-Team Ice Water Inc. gegründet und arbeitet für einen Plattenmajor. Momentan arbeitet Raekwon an seinem nächsten Solo-Album Only Built 4 Cuban Linx Pt.2, das unter anderem von Dr. Dre, Busta Rhymes und RZA produziert wird und Mitte 2007 über Aftermath Entertainment das Label von Dr.Dre erscheinen soll.

Anfang September 2007 gab Raekwon bekannt, dass auf Grund von Kommunikationsproblemen mit Aftermath und Dr. Dre Only Built 4 Cuban Linx Pt.2 evtl. erst 2008 erscheinen wird.[1]