Bertram sollte wie sein Vater Architekt werden, doch er brach sein Studium an der Bauhochschule nach drei Semestern ab und begann statt dessen eine Schauspielausbildung. Nach deren erfolgreichem Abschluss 1953 erhielt er seine ersten Engagements in München und Hamburg. Bald wurden ihm auch im Film und Fernsehen Rollen angeboten.

Auch seine musikalische Begabung weiß Rainer Bertram zu nutzen: Zunächst machte er Plattenaufnahmen beim Kaufhauslabel Tempo, wo er hauptsächlich Coverversionen deutscher Hits herausbrachte. 1959 stellte sich der erste große Erfolg ein, als er beim Deutschen Schlagerfestival mit „Blacky-Jones“ und „Jenny-Jo“ die Plätze zwei und drei belegen konnte. Da jedoch auch diese Titel noch bei Tempo veröffentlicht wurden, konnte er daraus keinen großen kommerziellen Gewinn erzielen.

Immerhin wurden die großen Plattenfirmen auf Rainer Bertram aufmerksam. In geschäftlichen Dingen unerfahren, schloss er gleich mit zwei Firmen (Metronome und Polydor) Verträge ab. Nach einigem rechtlichen Hin und Her wurden zuerst Aufnahmen von Metronome herausgebracht, von denen jedoch nur „Barfuß“ einigermaßen erfolgreich wurde. Ab Mitte 1960 erschienen Bertrams Platten bei Polydor.

Doch Bertram hatte immer wieder das Pech, dass seine Titel mit anderen Interpreten erfolgreicher waren, so zum Beispiel „Itsy Bitsy Teenie Weenie Honolulu-Strand-Bikini“. Ein spektakulärer Autounfall im Frühjahr 1961, bei dem seine mitfahrende Sängerkollegin Gina Dobra schwer verletzt wurde, schadet zusätzlich seinem Image. Da er im Schlagergeschäft keine Zukunft mehr sah, wandte sich Rainer Bertram wieder der Schauspielerei zu, stand in Wien auf der Bühne und wirkte wie schon bisher in zahlreichen Filmen mit.

So blieb er weiterhin bekannt und Metronome versuchte erneut, ihn wieder ins Plattengeschäft zu bringen. Produzent Günter Henne nahm mit Rainer Bertram die Coverversion von Paul Ankas „Give Me Back My Heart“ auf. Das wurde endlich der ersehnte große Erfolg, denn mit „Gib mein Herz mir wieder“ gelangte Bertram 1962 erstmals in die deutschen Hitparaden. Auch die nachfolgende Duett-Platte mit Ann-Louise Hanson „Es braucht ja nicht Hawaii zu sein“ wurde mit guten Plätzen in den Hitlisten notiert. 1964 wurde Rainer Bertrams letzte Platte ohne großen Erfolg veröffentlicht und er nahm endgültig Abschied vom Plattengeschäft. Seine anschließende Karriere als Film- und Fernsehproduzent verlief wesentlich erfolgreicher.